(2S,3R)-2-amino-3-(phosphonooxy)butansyre

Denne forbindelse opnås typisk som et hvidt til off-hvidt krystallinsk pulver. Dens molekylære formel er C4H10NO6P, svarende til en molekylvægt på 199,10. Det er meget opløseligt i vand på grund af tilstedeværelsen af ​​både amino- og fosfatgrupper og moderat opløseligt i polære organiske opløsningsmidler såsom methanol og dimethylsulfoxid. Molekylet indeholder en aminosyrerygrad med en fosfatester knyttet til hydroxylgruppen i sidekæden. Fosfatgruppen er sur og kan eksistere i forskellige protonationstilstande afhængigt af pH. Forbindelsen er hygroskopisk og bør opbevares i tæt lukkede beholdere under inert atmosfære ved reduceret temperatur for at forhindre hydrolyse af fosfatesteren og absorption af fugt. Det er stabilt under sure forhold, men kan undergå dephosphorylering under stærkt alkaliske forhold eller i nærværelse af fosfataser.

(2S,3R)-2-Amino-3-(phosphonooxy)butansyre, også kendt som O-phospho-L-threonin, er et phosphoryleret aminosyrederivat, hvori hydroxylgruppen {{18} af hydroxylphreoninphosphorin er hydroxylphr. syre. Molekylet bevarer de chirale centre af moderaminosyren, med (2S,3R)-konfigurationen svarende til den naturligt forekommende L-threonin stereokemi. Denne phosphorylering introducerer en dianionisk phosphatgruppe ved fysiologisk pH, hvilket giver betydelig polaritet og metalbindingskapacitet. Som en vigtig post-translationel modifikationsefterligning tjener denne forbindelse som en model til forståelse af phosphoproteinstruktur og funktion. Fosfatdelen kan engagere sig i hydrogenbinding og elektrostatiske interaktioner med proteinbindingspartnere, mens aminosyrerygraden tillader inkorporering i peptider og proteiner. Dens zwitterioniske natur og flere ioniserbare grupper bidrager til dens komplekse pH-afhængige adfærd og opløselighedsprofil.

Biokemisk forskningsstandard
Denne phosphorylerede aminosyre anvendes i vid udstrækning som referencestandard i analytisk biokemi til identifikation og kvantificering af phosphothreoninrester i proteiner. Det bruges i kromatografiske separationer, massespektrometrikalibrering og enzymatiske assays til at studere proteinphosphorylerings- og dephosphoryleringsreaktioner. Forskere bruger det til at validere analytiske metoder til phosphoaminosyreanalyse og til at undersøge substratspecificitet af proteinkinaser og phosphataser.

Enzymsubstrat og inhibitorundersøgelser
I enzymologi tjener denne forbindelse som et modelsubstrat til at studere fosfataser, der specifikt virker på fosphothreoninrester. Det bruges også til at undersøge bindingsinteraktionerne mellem phosphoprotein-bindingsdomæner, såsom forkhead-associerede domæner og WW-domæner, som genkender fosforylerede serin- og threonin-motiver. Disse undersøgelser giver indsigt i cellulære signalveje og protein-proteininteraktioner medieret af phosphorylering.

Peptid- og proteinsyntese
Som en byggesten i fastfase-peptidsyntese muliggør passende beskyttede derivater af denne forbindelse inkorporering af phosphorylerede threoninrester i syntetiske peptider. Disse phosphopeptider er essentielle værktøjer til at studere signaltransduktion, generere phosphospecifikke antistoffer og undersøge de strukturelle konsekvenser af phosphorylering på proteinkonformation og funktion. Den definerede stereokemi sikrer trofast reproduktion af naturlige phosphoryleringssteder.

Metabolisk og ernæringsmæssig forskning
I metaboliske undersøgelser bruges denne forbindelse til at undersøge metabolismen af ​​phosphorylerede aminosyrer og deres rolle i cellulær phosphathomeostase. Det tjener som referenceforbindelse til undersøgelse af absorption, fordeling og udskillelse af phosphoaminosyrer i biologiske systemer. Forskning, der involverer bakteriel og pattedyrs metabolisme, bruger det til at spore fosfatoverførselsveje og aminosyremodifikation.

Populære tags: (2s,3r)-2-amino-3-(phosphonooxy)butansyre, Kina (2s,3r)-2-amino-3-(phosphonooxy)butansyre producenter, leverandører