2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)eddikesyre

Denne forbindelse opnås typisk som et rå-hvidt til bleggult krystallinsk fast stof. Dens molekylære formel er C13H12O3, svarende til en molekylvægt på 216,23. Smeltepunktet falder generelt inden for området 170-173 grader. Det beregnede kogepunkt er cirka 408,8 grader ved atmosfærisk tryk, med en forudsagt massefylde på omkring 1,235 g/cm³. Det er opløseligt i organiske opløsningsmidler såsom dimethylsulfoxid og let opløseligt i methanol. Det udviser moderat lipofilicitet med en beregnet LogP-værdi på ca. 2,6. Molekylet indeholder en hydrogenbindingsdonor (carboxylsyren OH) og tre hydrogenbindingsacceptorer (carbonyl- og etheroxygen). Blandingen er stabil under normale opbevaringsforhold, men bør opbevares i køleskab (2-8 grader) i en tæt lukket beholder. Det bærer GHS-fareklassificeringer, herunder akut oral toksicitet, hudirritation, øjenirritation og luftvejsirritation, med signalordet "Advarsel".

2 (6 Methoxynaphthalen-2-yl)eddikesyre, også kendt som 6-methoxy-2-naphthyleddikesyre, består af et naphthalenringsystem substitueret i 2-stillingen med en eddikesyredel og i 6-stillingen med en methoxygruppe. Dette molekyle er den primære aktive metabolit af prodruget nabumeton, et ikke-steroidt antiinflammatorisk lægemiddel. Den plane naphthalenkerne giver udvidet π-konjugation og hydrofob karakter, hvilket muliggør interaktioner med lipofile enzymaktive steder. Carboxylsyregruppen tjener som en nøglefarmakofor, der kan indgå i ion- og hydrogenbindingsinteraktioner med aminosyrerester i cyclooxygenaseenzymer. Methoxysubstituenten bidrager til den overordnede elektroniske distribution og påvirker bindingsaffiniteten. Som en kompetitiv, ikke-selektiv COX-hæmmer hæmmer den både COX-1 og COX-2 isoformer. Denne forbindelse er grundigt undersøgt i farmaceutisk forskning som en model til forståelse af NSAID-farmakologi og som referencestandard i lægemiddelmetabolismestudier.

Farmaceutisk forskning og metabolitundersøgelser
Som den aktive metabolit af nabumeton er denne forbindelse i vid udstrækning anvendt i lægemiddelmetabolisme og farmakokinetiske undersøgelser for at forstå biotransformationen og den farmakologiske aktivitet af NSAID'er. Den fungerer som en referencestandard til at identificere og kvantificere nabumetonmetabolitter i biologiske matricer ved hjælp af analytiske teknikker såsom HPLC og massespektrometri. Forskere bruger denne forbindelse til at undersøge de cytochrom P450-isoformer, der er ansvarlige for dens dannelse og yderligere metabolisme, hvilket giver indsigt i lægemiddel--lægemiddelinteraktioner og inter-individuel variation i lægemiddelrespons.

Studier af COX-hæmning og anti-inflammatorisk mekanisme
Dette naphthyleddikesyrederivat bruges i vid udstrækning som en værktøjsforbindelse til at studere mekanismen for cyclooxygenasehæmning og dens rolle i inflammation. Dens vel-karakteriserede hæmningskinetik mod begge COX-isoformer gør det værdifuldt for at forstå de strukturelle krav til NSAID-binding til det aktive COX-sted. Undersøgelser af struktur-aktivitetsforhold, der anvender dette stillads, har bidraget til udviklingen af ​​mere selektive COX-2-hæmmere med forbedrede gastrointestinale sikkerhedsprofiler.

Farmaceutisk kvalitetskontrolstandard
Forbindelsen anvendes som en farmaceutisk urenhedsstandard til kvalitetskontroltest af nabumeton-lægemiddelstof. Det bruges i HPLC-metoder for at sikre renheden og stabiliteten af ​​farmaceutiske formuleringer, med regulatorisk overholdelse for generiske lægemiddelapplikationer, der kræver sådanne referencestandarder for metodevalidering og batchfrigivelsestest.

Udvikling af analytisk metode
Dette naphthyleddikesyrederivat tjener som en modelforbindelse til udvikling og validering af analytiske metoder til NSAID-bestemmelse i biologiske væsker og farmaceutiske præparater. Dens karakteristiske UV-absorptions- og fluorescensegenskaber muliggør følsom påvisning ved hjælp af forskellige spektroskopiske teknikker, herunder synkron fluorescensspektrometri til samtidig bestemmelse af flere NSAID'er i komplekse matricer.

Populære tags: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)eddikesyre, Kina 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)eddikesyre producenter, leverandører