(1-Phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanamin

Denne forbindelse er typisk isoleret som et hvidt til rå-hvidt krystallinsk pulver med en svag amin-lignende lugt-. Dens molekylære formel er C10H11N3, svarende til en molekylvægt på 173,21. Smeltepunktet falder generelt inden for området 85-89 grader, hvilket afspejler et vel-defineret krystalgitter. Kogepunktet er cirka 330 grader ved atmosfærisk tryk, med en beregnet massefylde nær 1,15 g/cm³. Det er opløseligt i almindelige organiske opløsningsmidler, herunder methanol, dichlormethan, ethylacetat og dimethylsulfoxid, mens det viser moderat opløselighed i vand og begrænset opløselighed i ikke-polære opløsningsmidler såsom hexan. Molekylet indeholder en pyrazolring substitueret i 1-stillingen med en phenylgruppe og i 4-stillingen med en methanaminenhed. Den primære amin er modtagelig for acylerings-, alkylerings- og kondensationsreaktioner. Opbevaring i tæt lukkede beholdere under inaktiv atmosfære ved reduceret temperatur (2-8 grader) anbefales for at forhindre oxidation og absorption af atmosfærisk kuldioxid. Kontakt med stærke oxidationsmidler, syrechlorider og isocyanater bør undgås. Standard sikkerhedsklassifikationer indikerer potentiale for hud- og øjenirritation, hvilket kræver passende laboratorieforholdsregler.

(1-Phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanamin er et funktionaliseret pyrazolderivat med en phenylring knyttet til 1-nitrogenet i pyrazolkernen og en primær amin bundet via en methylenlinker i 4-stillingen. Pyrazolringen, en femleddet aromatisk heterocyklus indeholdende to tilstødende nitrogenatomer, tilvejebringer både hydrogenbindingsaccepterende evne og π-stablingspotentiale. N-phenylsubstituenten introducerer signifikant lipofil karakter og udvidet konjugation, som kan forbedre interaktioner med hydrofobe lommer i biologiske mål. Methylamingruppen i 4-positionen tjener som et alsidigt nukleofilt håndtag til yderligere derivatisering gennem amidbindingsdannelse, reduktiv aminering eller alkyleringsreaktioner. Denne kompakte, men multifunktionelle arkitektur kombinerer den strukturelle stivhed af en heteroaromatisk kerne med reaktiviteten af ​​en primær amin, hvilket gør den til en værdifuld byggesten til at konstruere farmakologisk aktive molekyler og funktionelle materialer, hvor præcis rumlig orientering og elektronisk modulering ønskes.

Farmaceutisk mellemprodukt
Dette aminomethylpyrazolderivat anvendes i syntesen af ​​kinaseinhibitorer og receptormodulatorer rettet mod onkologi og inflammatoriske sygdomme. Pyrazolkernen er et privilegeret stillads inden for lægemiddelopdagelse, der optræder i forbindelser, der hæmmer p38 MAP kinase, CDK og andre terapeutiske mål. Den primære amin muliggør bekvem kobling med carboxylsyreholdige farmakoforer via amiddannelse, mens N-phenylgruppen kan optage lipofile bindingslommer og bidrage til målselektivitet.

Byggesten til heterocykliske systemer
Forbindelsen tjener som en precursor til at konstruere fusionerede heterocykliske strukturer, såsom pyrazolo[1,5a]pyrimidiner, pyrazolo[3,4d]pyrimidiner og imidazo[1,2b]pyrazoler gennem cyclokondensationsreaktioner. Disse ringsystemer er fremherskende i medicinske kemiprogrammer rettet mod antivirale, anticancer- og antiinflammatoriske midler. Methylenlinkeren giver konformationel fleksibilitet under ringslutning, hvilket letter adgang til forskellige molekylære arkitekturer.

Liganddesign til metalkomplekser
Pyrazol-nitrogenatomerne kan koordinere til overgangsmetaller og danne stabile komplekser med veldefinerede geometrier. Efter funktionalisering ved amingruppen med yderligere donordele, såsom phosphiner eller carboxylater, kan dette stillads tjene som en multidentat ligand til katalyse. N-phenylsubstituenten påvirker metalcentrets elektroniske egenskaber og steriske miljø, hvilket muliggør finjustering af katalytisk aktivitet i krydskoblings- og oxidationsreaktioner.

Organisk syntese byggesten
Som et alsidigt syntetisk mellemprodukt deltager (1 phenyl 1H pyrazol 4 yl)methanamin i forskellige transformationer, herunder acylering, sulfonylering og reduktiv alkylering. Aminen kan omdannes til carbamater, urinstoffer eller thiourinstoffer til yderligere uddybning. Pyrazolringen kan undergå elektrofil substitution i positioner aktiveret af amin- og phenylgrupperne, hvilket muliggør introduktion af yderligere substituenter. Dens ortogonale reaktivitet gør den værdifuld til konstruktion af biblioteker af pyrazolbaserede forbindelser til lægemiddelopdagelse og materialekemi.

Populære tags: (1-phenyl-1h-pyrazol-4-yl)methanamin, Kina (1-phenyl-1h-pyrazol-4-yl)methanamin producenter, leverandører