Methyl-4-brom-1-methyl-1H-indazol-6-carboxylat

Denne forbindelse opnås typisk som et hvidt til rå-hvidt krystallinsk pulver. Dens molekylære formel er C10H9BrN2O2, svarende til en molekylvægt på 269,09. Smeltepunktet falder generelt inden for området 152-156 grader. Den beregnede massefylde er ca. 1,61 g/cm³ under omgivende forhold. Den udviser god opløselighed i almindelige organiske opløsningsmidler, herunder dichlormethan, ethylacetat, tetrahydrofuran og dimethylsulfoxid, mens den viser moderat opløselighed i methanol og ethanol og begrænset opløselighed i vand og ikke-polære opløsningsmidler såsom hexan. Molekylet består af en indazolkerne med et bromatom i 4-stillingen, en methylester i 6-stillingen og en N-methylsubstituent på pyrazolringen. Esterfunktionaliteten er modtagelig for hydrolyse under sure eller basiske forhold, mens bromatomet aktiveres mod overgangs-metalkatalyserede krydskoblingsreaktioner. Opbevaring i tæt lukkede beholdere beskyttet mod lys og fugt ved reduceret temperatur (2-8 grader) anbefales. Kontakt med stærke oxidationsmidler og stærke baser bør undgås.

Methyl 4-brom-1-methyl-1H-indazol-6-carboxylat er et tæt funktionaliseret indazolderivat, der bærer både en halogen- og en estergruppe på det fusionerede heteroaromatiske system. Indazolkernen, der består af en pyrazolring fusioneret til en benzenring, giver et stift, plant stillads med både hydrogenbindingsaccepterende (pyridin-type nitrogen) og π-stabling. N-methylsubstitutionen eliminerer den sure NH-proton, hvilket øger lipofilicitet og metabolisk stabilitet sammenlignet med NH-indazoler. Bromatomet i 4-positionen tjener som et alsidigt håndtag til palladium-katalyserede krydskoblingsreaktioner, såsom Suzuki-, Sonogashira- eller Buchwald-Hartwig-koblinger, hvilket muliggør introduktion af forskellige aryl-, heteroaryl- eller aminogrupper. Methylesteren i 6-positionen tilbyder en beskyttet carboxylsyreækvivalent, der giver et sted for yderligere funktionalisering gennem hydrolyse, transesterificering eller reduktion. Denne kombination af et modificerbart halogen og en latent carboxylsyre på en privilegeret heteroaromatisk kerne gør forbindelsen til en værdifuld byggesten i medicinsk kemi til at konstruere komplekse molekyler med potentiel biologisk aktivitet.

Farmaceutisk mellemprodukt
Denne bromindazolester anvendes i syntesen af ​​kinaseinhibitorer og andre terapeutiske midler rettet mod cancer og inflammatoriske sygdomme. Bromatomet muliggør diversificering af sene-stadier gennem kryds-koblingsreaktioner, hvilket muliggør hurtig udforskning af struktur-aktivitetsforhold. Indazolkernen kan optage ATP-bindingslommer med høj komplementaritet og danner kritiske hydrogenbindinger gennem nitrogentypen pyrazol-. Esteren kan hydrolyseres til carboxylsyren til amidkobling med amin-holdige farmakoforer, hvilket letter dannelsen af ​​forbindelsesbiblioteker til lægemiddelopdagelse.

Byggesten til heterocykliske systemer
Forbindelsen tjener som en precursor til at konstruere fusionerede heterocykler såsom pyrazolo[1,5-a]quinazoliner, indazolo[3,2-b]quinazolinoner og andre nitrogen-rige polycykler gennem cyclokondensation eller krydskoblingssekvenser. Disse ringsystemer undersøges for deres farmakologiske egenskaber, hvor den stive indazolkerne giver konformationel begrænsning, der er gavnlig for målselektivitet og metabolisk stabilitet. Bromet muliggør yderligere annullering via metalkatalyserede reaktioner, hvilket giver adgang til strukturelt forskellige biblioteker.

Ligand til metalkomplekser
Efter funktionalisering på bromstedet med donorgrupper såsom phosphiner eller N-heterocykliske carbener, kan indazolnitrogenet koordinere til overgangsmetaller og danne komplekser med vel-definerede geometrier. Disse metalkomplekser studeres for deres katalytiske aktivitet i kryds-koblings-, hydrogenerings- og oxidationsreaktioner. N-methylgruppen kan påvirke metalcentrets elektroniske egenskaber, hvilket muliggør finjustering af katalysatorens ydeevne til asymmetrisk syntese.

Organisk syntese byggesten
Som et alsidigt syntetisk mellemprodukt deltager methyl-4-brom-1-methyl-1H-indazol-6-carboxylat i forskellige transformationer, herunder palladium-katalyserede krydskoblinger, nukleofil aromatisk substitution (efter aktivering) og målrettede metalliseringsstrategier. Esteren kan reduceres til den tilsvarende alkohol til etherdannelse eller omdannes til andre funktionelle grupper. Dens anvendelighed strækker sig til syntesen af ​​naturlige produktanaloger og funktionelle materialer, hvor indazolringen bibringer ønskelige elektroniske og strukturelle egenskaber.

Populære tags: methyl-4-brom-1-methyl-1h-indazol-6-carboxylat, Kina methyl-4-brom-1-methyl-1h-indazol-6-carboxylat producenter, leverandører