2-((6-chlor-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)benzonitril

Denne forbindelse er typisk isoleret som et hvidt til bleggult krystallinsk pulver uden tydelig lugt. Dens molekylære formel er C12H8ClN3O2, svarende til en molekylvægt på 261,66. Smeltepunktet overstiger generelt 220 grader, ofte ledsaget af nedbrydning påvist af mørkning og gasudvikling over 225 grader. Den beregnede massefylde er ca. 1,48 g/cm³ under omgivende forhold. Det udviser god opløselighed i polære aprotiske opløsningsmidler såsom dimethylformamid og dimethylsulfoxid, moderat opløselighed i methanol og ethanol og ubetydelig opløselighed i vand og alifatiske carbonhydrider. Molekylet indeholder en 6-chlorouracil-del forbundet via en methylenbro til en 2-cyanophenylgruppe, der kombinerer både pyrimidinedion- og benzonitrilfunktionaliteter. Opbevaring i tæt lukkede ravgule beholdere under inert atmosfære ved reduceret temperatur (2-8 grader) anbefales for at forhindre hydrolytisk nedbrydning af nitrilgruppen og nedbrydning af uracilringen. Kontakt med stærke baser og stærke oxidationsmidler bør undgås.

2-((6-Chlor-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)benzonitril består af en 6-chloruracil-kerne forbundet via en methylenspacer til en ortho-cyanophenylring. Uracildelen antager en karakteristisk 2,4-dioxo tautomer form, der giver to hydrogenbindingsdonor/acceptorsteder, der kan indgå i komplementære interaktioner med biologiske mål. Kloratomet i 6-positionen tjener som et elektrofilt håndtag til nukleofil forskydning, hvilket muliggør diversificering i de sene stadier. Benzonitrilgruppen tilbyder både en stiv aromatisk overflade og en nitrilfunktion, der kan reduceres til en amin eller hydrolyseres til en carboxylsyre for yderligere uddybning. Methylenlinkeren introducerer konformationel fleksibilitet, mens den opretholder rumlig adskillelse mellem de to aromatiske enheder. Denne hybridarkitektur, der kombinerer en modificeret nukleobase med en nitril-substitueret aren, placerer molekylet som et nøglemellemprodukt i konstruktionen af ​​farmakologisk aktive heterocykliske systemer.

Farmaceutisk mellemprodukt til antidiabetiske midler
Denne forbindelse anvendes som et centralt mellemprodukt i den industrielle syntese af alogliptin, en dipeptidylpeptidase-4-hæmmer, der bruges til at håndtere type 2-diabetes. Syntesen involverer fortrængning af chloret med en enantiomert ren aminopiperidin, efterfulgt af afbeskyttelse og saltdannelse. Benzonitril-delen forbliver intakt gennem hele sekvensen og bliver senere en del af lægemidlets farmakofor.

Analytisk referencestandard
Som en proces--relateret urenhed og syntetisk precursor bruges dette stof som en referencestandard i høj-væskekromatografi til kvalitetskontrol af alogliptin-lægemiddelsubstans. Dets tilgængelighed med dokumenteret renhed muliggør overholdelse af lovgivning i generiske lægemiddelapplikationer og letter metodevalidering i farmaceutisk udvikling.

Byggesten til kinasehæmmerbiblioteker
Chlorouracil-motivet udnyttes i medicinsk kemi til at samle biblioteker af forbindelser rettet mod proteinkinaser og andre ATP-bindende enzymer. Nukleofil substitution i 6-positionen med forskellige aminer giver hurtig adgang til forskellige N-substituerede uracilderivater, som screenes for aktivitet mod onkologi og inflammationsmål.

Strukturelle og mekanistiske studier
Denne forbindelse tjener som en model til at undersøge intermolekylære interaktioner i krystallinske faste stoffer gennem røntgenstrålediffraktion og Hirshfeld overfladeanalyse. Sammenlignende undersøgelser med analoger afslører, hvordan substituentvariationer påvirker hydrogen-bindingsnetværk og krystalpakning, hvilket informerer designet af farmaceutiske faste stoffer med optimerede fysisk-kemiske egenskaber.

Populære tags: 2-((6-chlor-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2h)-yl)methyl)benzonitril, Kina 2-((6-chlor-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2h)-yl)methyl)benzonitril fabrikanter, leverandører