(S)-Methyl-2-(methylamino)propanoathydrochlorid

Denne forbindelse opnås typisk som et hvidt til off-hvidt krystallinsk pulver med en svag amin--lignende lugt. Dens molekylære formel er C5H12ClNO2, svarende til en molekylvægt på 153,61. Smeltepunktet falder generelt inden for området 140-145 grader, ofte ledsaget af nedbrydning. Det er frit opløseligt i vand og polære organiske opløsningsmidler såsom methanol og ethanol på grund af hydrochloridsaltformen, moderat opløseligt i dimethylsulfoxid og praktisk talt uopløseligt i ikke-polære opløsningsmidler som dichlormethan og hexan. Molekylet består af et N-methyleret alaninmethylesterskelet med defineret (S)-stereokemi ved -carbonet. Det er hygroskopisk og bør opbevares i tæt lukkede beholdere under inaktiv atmosfære, beskyttet mod lys og fugt, ved reduceret temperatur. Kontakt med stærke oxidationsmidler, stærke syrer og stærke baser bør undgås.

(S)-Methyl-2-(methylamino)propanoathydrochlorid er hydrochloridsaltet af methylesteren af ​​N-methyl-L-alanin. Denne chirale byggesten har en sekundær amin, en methylester og en methylsubstituent i det stereogene center, hvilket bevarer den naturlige (S)-konfiguration af moderaminosyren. N-methyleringen øger lipofilicitet og proteolytisk stabilitet sammenlignet med umodificeret alanin, mens esteren fungerer som et beskyttet carboxylsyrehåndtag. Hydrochloridsaltet giver krystallinsk stabilitet og vandopløselighed, hvilket letter dets anvendelse i vandige reaktionsmedier og biologiske assays. Dette kompakte, multifunktionelle stillads er bredt brugt i medicinsk kemi og peptidvidenskab til at introducere konformationelt begrænsede aminosyrerester i bioaktive molekyler og til at konstruere enantiomert rene farmaceutiske mellemprodukter.

Chiral byggesten i asymmetrisk syntese
Denne N-methylaminosyreester tjener som et alsidigt udgangsmateriale til fremstilling af enantiomert rene forbindelser. Den definerede (S)-konfiguration tillader direkte inkorporering i målmolekyler uden racemisering under passende betingelser. Det kan omdannes til chirale hjælpestoffer, organokatalysatorer eller ligander til overgangsmetalkatalyse, hvilket muliggør stereokontrollerede transformationer såsom alkyleringer, hydrogeneringer og cycloadditioner.

Farmaceutisk mellemprodukt
Til lægemiddelopdagelse anvendes denne forbindelse i syntesen af ​​peptidomimetika og småmolekylære terapeutika rettet mod neurologiske lidelser, metaboliske sygdomme og infektioner. N-methylaminosyrefragmentet kan øge metabolisk resistens over for proteaser og modulere receptorbindingsaffinitet. Methylesteren kan hydrolyseres til den tilsvarende carboxylsyre til amidkobling eller reduceres til alkoholen for yderligere funktionalisering, hvilket muliggør systematisk optimering af farmakokinetiske egenskaber.

Enzymsubstrat og inhibitorundersøgelser
Som en forenklet analog af N-methylerede peptider bruges denne forbindelse i enzymologi til at studere substratspecificiteten af ​​proteaser, esteraser og N-methyltransferaser. Dens veldefinerede struktur og stereokemi muliggør præcise kinetiske målinger og mekanistiske undersøgelser. Det tjener også som et stillads til at designe overgangstilstandsanaloghæmmere af enzymer involveret i methylering og amidbindingsbehandling.

Organisk syntese mellemprodukt
Denne alsidige byggesten deltager i forskellige transformationer, herunder N-alkylering, N-acylering og peptidkoblingsreaktioner. Den sekundære amin kan funktionaliseres yderligere til at introducere forskellige farmakofore grupper, mens esteren giver et håndtag til kædeforlængelse eller vedhæftning til faste bærere. Dens anvendelighed strækker sig til syntesen af ​​naturlige produktanaloger, chirale ligander og funktionelle materialer, hvor N-methylalanin-motivet bibringer ønskelige konformationelle og elektroniske egenskaber.

Populære tags: (s)-methyl-2-(methylamino)propanoathydrochlorid, Kina (s)-methyl-2-(methylamino)propanoathydrochloridproducenter, leverandører