2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-on

Dette benzoxazinonderivat er et lysegult til brunt fast stof med et smeltepunkt på 79-82 grader og et kogepunkt på 144-145 grader ved 12 Torr. Den forudsagte massefylde er 1,25 g/cm³. Opbevaring under en inert atmosfære (nitrogen/argon) er let opløseligt i vand, men det er let uopløseligt i vand. organiske opløsningsmidler som ethanol, ethylacetat og dichlormethan. Forbindelsen er stabil under tørre, omgivende forhold, men bør beskyttes mod stærke oxidationsmidler, syrer og baser. Laktonringen er modtagelig for nukleofil ringåbning, især af aminer.

Methyl-3,1-benzoxazin-4-on er en alsidig, elektrofil heterocyklisk synthon, der tilhører benzoxazinon-klassen. Den har et fusioneret bicyklisk system, der består af en benzenring og en seksleddet cyklisk, reaktiv carbamat-rington(oxazinon) carbonyl. Methylgruppen i 2-positionen giver mild sterisk indflydelse. Dette molekyle er højt værdsat for dets evne til at gennemgå let ringåbning med nukleofiler, især aminer, for at give 2-(aminocarbonyl)benzoesyrederivater (anthranilamider), hvilket giver en konvergerende struktur og en forskelligartet amide-heterocyklisk struktur.

1. Farmaceutisk syntese

Udstrakt brugt som en nøgleelektrofil til høj-gennemstrømningssyntese af anthranilamidbiblioteker, som er kernestrukturer i adskillige lægemiddelklasser. Ring-åbning med forskellige aminer giver direkte adgang til forbindelser, der screener for kinaseinhibering, GABA-receptormodulering og COX-selektivitet{5}. beroligende midler, ikke-steroide antiinflammatoriske lægemidler (NSAID'er) og kemoterapeutiske midler.

2.Agrokemisk R&D

Ansat i fremstillingen af ​​herbicider og svampedræbende anthranilsyrediamider. Stilladset er en kendt forløber for forbindelser rettet mod insekt-ryanodinreceptorer (RyR'er). Ved at reagere med forskellige aniliner og efterfølgende derivatisering kan nye insekticider med forbedrede sikkerhedsprofiler og et resistensstyringspotentiale være effektivt.

3. Funktionel materialesyntese

Anvendes som en monomer eller co-monomer i trin-vækstpolymerisationer for at inkorporere benzoxazinondelen i polymerrygraden. Polymerer, der indeholder denne enhed, kan undergå post-polymerisationsmodifikation via ring-åbning med funktionelle aminer, hvilket muliggør dannelsen af funktionelle- polymere{5}} stimulerende eller polymere overtræksmaterialer. plastik.

4. Organisk syntese byggesten

Et klassisk substrat til undersøgelse af nukleofil aromatisk substitution og ring-åbnings-/ring-lukkende sekvenser. Det tjener som et udgangsmateriale til at konstruere komplekse heterocykler som quinazolinoner, benzodiazepiner og acridoner gennem domino-reaktioner, hvilket gør det til en fast bestanddel i metodologiudvikling og naturlig produktsyntese.

Populære tags: 2-methyl-4h-benzo[d][1,3]oxazin-4-on, Kina 2-methyl-4h-benzo[d][1,3]oxazin-4-on producenter, leverandører