Produktnavn	N-(6-bromimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid
CAS nummer	504413-35-8
Molekylær formel	C₉H₅BrF₃N₃O
Molekylvægt	308.06
SMILES-kode	O=C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F
MDL nr.	MFCD11976190
Pubchem ID	12065953
InChI nøgle	BUYPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N

Syntese rute

Syntese: 504413-35-8

	+		→
1005785-49-8		407-25-0		504413-35-8

Produktivitet	Syntesebetingelser	Eksperimentelle procedurer
96%	Ved 60 grader; i 2 timer;	Trin 3. N-(6-Bromimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid Til en 250 ml rundbundet kolbe udstyret med en tilbagesvaler blev tilsat 2-(5-brom-2-(4-methylphenylsulfonamido)pyridin-1(2H)-yl)acetamid (10,0 g, 26,0 mmol), 1,2-dichlorethan (150 ml) og til sidst trifluoreddikesyreanhydrid (18,4 ml, 130 mmol). Blandingen blev omrørt ved 60 grader i 2 timer. Opløsningen blev afkølet til stuetemperatur og koncentreret. Det resulterende faste stof blev opløst i DCM (300 ml) og vasket med 10% NaHC03 (2 x 100 ml). De vandige vaske blev ekstraheret med DCM (2 x 100 ml) og kombineret med den indledende DCM-opløsning. De kombinerede opløsninger blev vasket med saltvand (100 ml), tørret (Na2S04) og koncentreret for at give titelforbindelsen som et gyldenbrunt fast stof, der blev anvendt uden yderligere oprensning (7,72 g, 96%).
52%	Fase #1: Tilbageløb Trin #2: Med natriumhydrogencarbonat i vand i 0,25 timer;	Trifluoreddikesyreanhydrid (24 ml) blev langsomt tilsat til en omrørt suspension af 2-[(2Z)-5-brom-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]imino}pyridin-1(2H)-yl]acetamid (12,5 mL, Dmol) (12,8 mL, D-moll) (4,5 mL). Efter tilbagesvaling i 3 timer blev reaktionsblandingen koncentreret under reduceret tryk, og det resulterende gule faste stof blev suspenderet i mættet vandig natriumbicarbonatopløsning, omrørt i 15 minutter og filtreret. Råproduktet blev oprenset ved silicagel-flashkromatografi (PE:EtOAc, 90:10) for at give titelforbindelsen som et lysegult faststof (2,0 g, 52%). HPLC, Rt: 3,4 min (renhed: 97%). UPLC/MS, M+ (ESI): 308,1, 310,1, M- (ESI): 306,1, 308.1. 1H-NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 12,53 (brs, 1H), 8,94 (m, 1H), 8,94 (m, 1H), 8,13), (H, 8,13), (H, 8,13), (H), 7,39 (m, IH).

Kemiske egenskaber

N-(6-Bromimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid fremstår som et hvidt til råhvidt krystallinsk pulver. Dets forudsagte densitet er 1,87±0,1 g/cm³, og den forudsagte p,1 g/cm³ 0,95±0,46. Det er stabilt til opbevaring, når det er forseglet i et tørt miljø ved stuetemperatur. Smeltepunktet er mellem 154 og 158 grader. Det har begrænset vandopløselighed, men opløses let i methanol, ethanol, THF og DMF, med moderat opløselighed i ethylacetat. Forbindelsen indeholder et substitutionsmiddel, elektron-,-,-,-,-, en trifluoracetamidgruppe. Amidbindingen er stabil under neutrale forhold, men kan hydrolysere under længere tids udsættelse for stærke syrer eller baser.Bromet er moderat reaktivt i krydskoblingsreaktioner.

Beskrivelse

N-(6-Bromimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid (CAS-nr. 504413-35-8) er en funktionaliseret imidazo[1,2-a]pyridin, en privilegeret struktur for en bro-atom i medicinsk kemi. yderligere funktionalisering og en stærk elektrontiltrækkende trifluoracetamidgruppe på imidazolnitrogenet, som modulerer elektrondensiteten af det fusionerede ringsystem.

Bruger

1.Elektron-Deficient byggesten til TADF-emittere
Den stærke elektron--tiltrækkende trifluoracetamidgruppe gør denne forbindelse til en ideel acceptorenhed. Den er koblet med donorenheder som carbazol eller acridin via Buchwald-Hartwig-aminering på bromstedet for at skabe donor-acceptormolekyler, der udviser termisk aktiveret fluorescens, forsinket fluorescens, DF-forsinket LED, emittere.

2.Kovalent probe til kinaseprofilering
Bromet erstattes med en terminal alkyn via Sonogashira-kobling, hvilket skaber en "klikbar" probe. Denne probe, der bærer imidazopyridin-farmakoforen, bruges i konkurrerende aktivitet-baseret proteinprofilering (ABPP) for at identificere og validere nye ATP-bindingssteder på tværs af det humane kinom.

3. Monomer for konjugerede mikroporøse polymerer (CMP'er)
Polymeriseret via Yamamoto eller Sonogashira koblingsreaktioner ved hjælp af bromstedet. De resulterende CMP'er har høje overfladearealer, permanent porøsitet og fremragende kemisk stabilitet, hvilket gør dem til effektive heterogene fotokatalysatorer til organiske transformationer som aerobe oxidationer og nedbrydning af forurenende stoffer under synligt lys.

4. Mellemprodukt til antivirale nukleosidanaloger
Bromet gennemgår Pd-katalyseret cyanering, og det resulterende nitril reduceres og ringsluttes til dannelse af en ny triazol-fusioneret nukleobaseanalog. Denne analog er glycosyleret til at producere potentielle nukleosid revers transkriptasehæmmere med aktivitet mod lægemiddel-resistente stammer.

Populære tags: n-(6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid, Kina n-(6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid producenter, leverandører

N-(6-bromimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid

Syntese rute

Kemiske egenskaber

Beskrivelse

Bruger