Produktnavn	tert-Butyl ((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)carbamat
CAS nummer	185256-47-7
Molekylær formel	C₁₄H₁₉INGEN₂
Molekylvægt	233.31
SMILES-kode	O=C(OC(C)(C)C)N[C@H]1[C@H](C2=CC=CC=C2)C1
MDL nr.	MFCD21106315
Pubchem ID	15381986
InChI nøgle	MBZAGPLGLMIZOL-NWDGAFQWSA-N

Syntese rute

Syntese: 185256-47-7

	+		→
3471-10-1		75-65-0		185256-47-7

Produktivitet	Syntese	Eksperimentel procedure
72%	Ved 90 grader; I 5 timer;	Til en 250 ml rund-bundet kolbe blev der tilsat (1R,2R)-2-phenylcyclopropancarboxylsyre 5 (5 g, 30,83 mmol, 1,00 ækv.), tert-butylalkohol (100 ml), diphenylphosphor,5 g, 8 g, 8 g, 9 g, hydrazid. mmol, 1,00 ækv.) og TEA (3,1 g, 30,64 mmol, 1,00 ækv.). Den resulterende opløsning blev omrørt ved 90 grader i et oliebad i 5 timer. Efter at reaktionen var afsluttet, blev den koncentreret i vakuum. Remanensen blev påført en silicagelsøjle og elueret med ethylacetat/petroleumsether (1:10). De opsamlede fraktioner blev kombineret og koncentreret i vakuum. Dette gav 5,2 g (72%) tert-butyl (1R,2S)-2-phenylcyclopropylcarbamat som et gult fast stof.

Kemiske egenskaber

Tert-Butyl N-[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]carbamat er et hvidt til off-hvidt krystallinsk pulver med et smeltepunkt mellem 152 og 156 grader. Dets forudsagte kogepunkt er 3251,0 densitet, og den anslåede densitet er 3251,0 densitet. 1,08±0,1 g/cm³. Den forudsagte pKa er 12,43±0,40. Opbevaring ved 2-8 grader anbefales. Den er let opløselig i vand, men opløses let i methanol, ethanol, THF og DMF. Den viser moderat opløselighed i ethylacetat og dichlormethan, er uorganisk under hexan, og er ikke-tørt i hexan. betingelser. Molekylet indeholder en chiral, trans-konfigureret phenylcyclopropylamin-kerne beskyttet med en Boc-gruppe, som er stabil over for baser, men spalter med syrer.

Beskrivelse

Tert-Butyl-N-[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]carbamat(CAS-nr. 185256-47-7) er en enkelt enantiomer af en beskyttet 1,2-disubstitueret cyclopropylamin. Phenyl- og amingrupperne er i et trans-ringet forhold på den 3-leddede cyclopropylamin. mellemprodukt til at inkorporere det farmakologisk privilegerede cyclopropylamin-motiv i molekyler med præcis stereokemi.

Bruger

1.Chiral byggesten til HCV NS5A-hæmmere
Denne specifikke enantiomer er et nøglefragment i den industrielle syntese af direkte-virkende antivirale midler som daclatasvir og velpatasvir. Stereokemien af cyclopropan er afgørende for høj-affinitetsbinding til hepatitis C-virus NS5A-proteinet og opnåelse af picomolær antiviral styrke.

2. Organokatalysator for asymmetriske Michael-tilsætninger
Efter Boc-afbeskyttelse acyleres den frie amin med en voluminøs chiral syre (f.eks. afledt af Kemps trisyre) for at skabe en bifunktionel thiourinstof-organokatalysator. Denne katalysator fremmer effektivt den asymmetriske Michael-tilsætning af nitroalkaner til enoner med høj enantioselektivitet.

3. Monomer for chirale poly(amin-imid)er
Aminen afbeskyttes og reageres med aromatiske dianhydrider for at give optisk aktive polyimider. Disse polymerer udviser chirale genkendelsesevner og støbes ind i membraner til enantioselektiv adskillelse af racemiske farmaceutiske blandinger (f.eks. ibuprofen, thalidomid) via pervaporation.

4. Forløber til mekanisk sammenlåste molekyler
Phenylgruppen nitreres og reduceres til en anilin, som derefter bruges i en skabelon-styret syntese for at skabe en sterisk krævende station til rotaxan- og catenansamling. Cyclopropanens stivhed definerer geometrien af den sammenlåste struktur.

Populære tags: tert-butyl ((1r,2s)-2-phenylcyclopropyl)carbamat, Kina tert-butyl ((1r,2s)-2-phenylcyclopropyl)carbamat producenter, leverandører

Tert-butyl ((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)carbamat

Syntese rute

Kemiske egenskaber

Beskrivelse

Bruger