1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrrolidin

Dette stof isoleres sædvanligvis som et hvidt til blegt cremet krystallinsk fast stof, der har en svag amin-lignende-duft. Smeltepunktet observeres nær 109 grader, hvilket indikerer et konsistent krystalgitter. Den beregnede massefylde er ca. 1,05 g/cm³ under standardbetingelser, med en molekylær sammensætning af C16H24BNO2 svarende til en formelvægt på 273,18. Det opløses let i tetrahydrofuran, dichlormethan og dimethylsulfoxid, mens det kun udviser en lille opløselighed i vand og ubetydelig affinitet for alifatiske carbonhydrider. Pinacolboronat-gruppen gennemgår langsom hydrolyse ved længerevarende kontakt med atmosfærisk fugt, hvilket kræver opbevaring under vandfrie forhold. Konservering i tæt lukkede beholdere under inert gas ved reduceret temperatur (2-8 grader) anbefales kraftigt. Kontakt med stærke oxidationsmidler bør undgås. Materialet bærer standard forsigtighedsklassifikationer, herunder H302, H315, H319 og H335.

1-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrrolidin forener en sekundær alifatisk amin med en maskeret boronsyre på en stiv phenylenspacer. Pyrrolidinringen bidrager med elektrontæthed til det aromatiske system gennem donation af et ensomt nitrogenpar, mens den introducerer konformationel begrænsning, der påvirker den overordnede molekylære form. Boronatesteren tjener som en latent krydskoblingspartner, der beskytter borcentret mod utilsigtet oxidation indtil aktivering under palladiumkatalyse. Para-substitutionsmønsteret etablerer et lineært forhold mellem aminen og boronatet, og dirigerer substituenter langs en fælles akse for forudsigelig vektorvækst i mere komplicerede strukturer. Den tertiære aminkarakter bibringer basicitet, der kan udnyttes til saltdannelse eller metalkoordinering, hvilket komplementerer borskaftets elektrofile natur. Denne kombination af en elektrondonerende amin og en beskyttet borelektrofil på en stiv aromatisk platform gør molekylet til et alsidigt mellemprodukt til at konstruere udvidede π-systemer og multifunktionelle arkitekturer.

Kryds-koblingsbyggesten
Denne boronatester bruges rutinemæssigt i Suzuki-Miyaura-reaktioner for at introducere pyrrolidinophenyl-fragmentet i forskellige molekylære sammenhænge. Bordelen letter overførsel af hele den aromatiske enhed til aryl- eller heteroarylhalogenider under palladiumkatalyse, hvilket genererer biarylprodukter, der bevarer aminen til efterfølgende transformationer. Typiske reaktionsbetingelser involverer palladiumacetat eller tetrakis(triphenylphosphin)palladium med kaliumphosphat eller cæsiumcarbonat i etheriske eller aromatiske opløsningsmidler.

Farmaceutisk mellemprodukt
I medicinsk kemiforskning giver denne forbindelse adgang til molekyler, der inkorporerer N-arylpyrrolidin-motivet, et strukturelt element, der findes i adskillige lægemiddelkandidater, der er målrettet mod neurologiske og metaboliske veje. Aminen kan gennemgå alkylering eller acylering efter kryds-kobling, mens boronathåndtaget muliggør diversificering af sene-stadier under milde forhold. Dens inklusion i syntetiske ruter accelererer udforskningen af ​​struktur-aktivitetsforhold omkring pyrrolidinophenylkernen.

Organisk halvleder-prækursor
Den stive, konjugerede natur af de biphenylsystemer, der er tilgængelige fra denne byggeklods, gør den værdifuld til at konstruere organiske elektroniske materialer. Copolymerisation med elektron-deficiente enheder gennem dobbeltkryds-kobling giver donor-acceptorpolymerer med afstembare båndgab til fotovoltaiske og felt-effekttransistorapplikationer. Pyrrolidinnitrogenet kan påvirke intermolekylær pakning og ladningstransportegenskaber i tynde film.

Syntetisk metodologisk substrat
Som et velopført boronat med en basisk amin tjener denne forbindelse som et testsubstrat til udvikling af nye carbon-heteroatombindingsdannende reaktioner. Den deltager i Chan-Lam-koblinger til C-N-bindingskonstruktion, oxidative Heck-reaktioner til alkenfunktionalisering og palladium-katalyserede CH-aryleringsundersøgelser. Den ortogonale reaktivitet af aminen og boronatet muliggør sekventielle funktionaliseringsprotokoller til konstruktion af komplekse nitrogen-holdige arkitekturer.

Populære tags: 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrrolidin, Kina 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrrolidin producenter, leverandører