2-chlor-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin

Denne forbindelse opnås typisk som et hvidt til rå-hvidt krystallinsk pulver. Dens molekylære formel er C10H14BClN2O2, svarende til en molekylvægt på 240,49. Smeltepunktet falder generelt inden for området 92-96 grader, hvilket afspejler et vel-defineret krystalgitter. Den beregnede massefylde er ca. 1,22 g/cm³ under omgivende forhold. Det udviser god opløselighed i almindelige organiske opløsningsmidler, herunder dichlormethan, tetrahydrofuran, ethylacetat og dimethylsulfoxid, mens det viser begrænset opløselighed i methanol og ethanol og ubetydelig opløselighed i vand og alifatiske carbonhydrider, såsom hexan. Molekylet indeholder en pyrimidinring substitueret med et chloratom i 2-stillingen og en pinacolboronatester i 5-stillingen. Boronatesteren er modtagelig for langsom hydrolyse ved længere tids udsættelse for fugt. Opbevaring i en tæt forseglet beholder under inaktiv atmosfære ved reduceret temperatur (2-8 grader) anbefales for at opretholde stabiliteten. Kontakt med stærke oxidationsmidler og stærke baser bør undgås.

2-Chlor-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin er en bifunktionel heteroaromatisk byggesten med en pyrimidinkerne med en chlorholdig boratom i 2-syre-positionen 5-stilling. Pyrimidinringen, med dens to nitrogenatomer, giver en elektron-deficient aromatisk platform, der er i stand til at engagere sig i hydrogenbinding og metalkoordinering. Kloratomet tjener som et elektrofilt håndtag til nukleofil aromatisk substitution eller palladium-katalyserede krydskoblingsreaktioner, mens pinacolboronatesteren fungerer som en beskyttet boronsyre klar til Suzuki-Miyaura-koblinger. Metaforholdet mellem de to substituenter på pyrimidinringen skaber en specifik vinkelgeometri, der kan påvirke den overordnede form af mere komplekse molekyler konstrueret fra dette stillads. Denne kombination af et reaktivt halogen og en maskeret borfunktionalitet på en kompakt heterocyklus gør forbindelsen til et alsidigt mellemprodukt til at konstruere forskellige pyrimidinbaserede strukturer inden for medicinsk kemi og materialevidenskab.

Farmaceutisk mellemprodukt
Denne chloropyrimidinboronatester anvendes i vid udstrækning i syntesen af ​​kinaseinhibitorer og andre terapeutiske midler. Boronatgruppen gør det muligt for Suzuki-Miyaura-koblinger med aryl- og heteroarylhalogenider at introducere forskellige substituenter i 5-stillingen, mens chloratomet i 2-stillingen kan fortrænges af aminer, alkoxider eller carbonnukleofiler for yderligere at udbygge stilladset. Pyrimidinderivater fremstillet ud fra denne byggesten har vist aktivitet mod cancer, inflammation og virusinfektioner.

Byggesten til konjugerede materialer
Kombinationen af ​​en elektron--deficient pyrimidinkerne med et boronathåndtag gør denne forbindelse værdifuld til at konstruere konjugerede polymerer og små molekyler til organisk elektronik. Sekventielle krydskoblingsreaktioner muliggør inkorporering i donor-acceptortype materialer med afstembare optoelektroniske egenskaber til applikationer i organisk fotovoltaik og felt-effekttransistorer.

Ligandudvikling til metalkomplekser
Efter kryds-kobling for at indføre koordinerende grupper kan pyrimidinnitrogenatomerne tjene som ligander for overgangsmetalioner. Metalkomplekser afledt af dette stillads undersøges for deres katalytiske aktivitet i kryds-koblings- og oxidationsreaktioner. Den stive heteroaromatiske kerne sikrer vel-definerede koordinationsgeometrier, hvilket letter designet af katalysatorer med forudsigelig ydeevne.

Organisk syntese byggesten
Som et alsidigt syntetisk mellemprodukt deltager 2-chlor-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin i forskellige transformationer, herunder Suzuki-Miyaura-koblinger ved boronatstedet, nukleofil reaktionsposition, nukleofil reaktionsposition, den ene chlorpotte udnytter ortogonal reaktivitet. Dens anvendelighed strækker sig til konstruktionen af ​​biblioteker af polysubstituerede pyrimidiner til lægemiddelopdagelse, hvor den differentielle reaktivitet af de to håndtag muliggør hurtig udforskning af struktur-aktivitetsforhold.

Populære tags: 2-chlor-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin, Kina 2-chlor-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin producenter, leverandører