Methyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[3.1.1]heptan-1-carboxylat

Denne forbindelse opnås som et hvidt til off-hvidt krystallinsk pulver med et smeltepunkt i intervallet 202-206 grader. Det anbefales til opbevaring mellem 0 og 8 grader. Stoffet er let opløseligt i vand, men opløses let i polære organiske opløsningsmidler, herunder methanol, ethanol, tetrahydrofuran(THF), opløseligt, DM-bilider og dimethylamid. i ethylacetat og dichlormethan. Det forbliver stabilt under tørre forhold ved omgivelsestemperatur. Molekylet indeholder en tert-butoxycarbonyl(Boc)-beskyttet amin og en methylester. Boc-gruppen er stabil over for baser, men spalter under sure forhold, mens den under en stærk ester- eller syrefølsom syre er modtagelig for hydrolyse.

Methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]bicyclo[3.1.1]heptan-1-carboxylat(CAS-nr. 1035325-26-8) er et noradamantan-baseret aminosyrederivat. Det har en Boc-amin-beskyttet primær- og 5-methylester-position 1-position af den stive bicykliske ramme. Denne forbindelse tjener som en beskyttet, konformationelt begrænset ²,³-aminosyreækvivalent for peptidvidenskab.

1. Konformationsmæssigt begrænset -aminosyre til peptidomimetika
Inkorporeret i peptider i stedet for fleksible aminosyrer for at inducere specifikke drejninger og stabilisere spiralformede strukturer, der er modstandsdygtige over for proteolytisk nedbrydning. Det er særligt værdifuldt til udvikling af inhibitorer af protein-proteininteraktioner, der involverer SH3- og PDZ-domæner, almindeligt i onkologiske mål.

2.Monomer til foldbar aramid-lignende polymerer
Efter hydrolyse af esteren og afbeskyttelse af aminen polymeriseres den med terephthaloylchlorid for at give semi-aromatiske polyamider. Noradamantanenheden forstyrrer krystalliniteten og giver opløselige,-højtemperaturpolymerer, der kan opløses til-bestandige fibre med høj trækstyrke og forarbejdes til fibre med høj trækstyrke.

3. Ligand til asymmetrisk organokatalyse
Boc-gruppen fjernes, og den resulterende primære amin derivatiseres for at skabe en chiral, stiv diaminligand. Denne ligand danner, når den er kompleksdannet med kobber(II), en effektiv katalysator for den asymmetriske vinyloge Mukaiyama aldol-reaktion, hvilket giver adgang til chiraleδ-laktonbyggesten til naturlig produktsyntese.

4.Byggesten til solide-fasesynteselinkere
Funktionaliseret på Wang- eller Rink-amidharpiks via carboxylsyren (efter esterhydrolyse). Det resulterende harpiks-bundne noradamantan-stillads giver en sterisk hindret, syre-spaltelig linker til syntetisering af peptidmakrocykler via -harpikscyklisering, forbedret renheds- og bindingsforbindelser.

Populære tags: methyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[3.1.1]heptan-1-carboxylat, Kina methyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[3.1.1]heptan-1-carboxylatproducenter, leverandører