((2R,3R,5S)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluor-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methylbenzoat

Dette stof isoleres almindeligvis som en farveløs til bleg ravfarvet viskøs olie eller et voksagtigt fast stof nær stuetemperatur. Dens molekylære formel er C19H16F2O6 med en formelvægt på 378,32. Kogepunktet er estimeret omkring 495-500 grader ved atmosfærisk tryk, selvom nedbrydning kan gå forud for fordampning. Den beregnede massefylde er ca. 1,41 g/cm³. Det er opløseligt i en række organiske opløsningsmidler, herunder chloroform, dichlormethan, ethylacetat og tetrahydrofuran, mens det kun viser en lille opløselighed i methanol og ubetydelig opløselighed i vand. Forbindelsen har et labilt anomerisk center og esterbeskyttelsesgrupper, der kræver omhyggelig håndtering. Det bør opbevares under inert atmosfære (argon eller nitrogen) ved temperaturer under nul (−20 grader) for at forhindre hydrolyse af benzoatesterne og nedbrydning af den fluorerede furanosering. Beskyttelse mod lys og fugt er afgørende. Kontakt med stærke baser, nukleofiler og langvarig udsættelse for forhøjede temperaturer skal undgås for at opretholde strukturel integritet.

((2R,3R,5S)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluor-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methylbenzoat er et fuldt beskyttet fluoreret sukkerderivat, specifikt et 2-deoxy-2,2-difluorose-D-ribofuran-maskeret ved fluor-D-ribofuran-3-maskeret og 5-hydroxylstillinger. Den geminale difluorsubstitution i 2-positionen er en kendetegnende modifikation, der bibringer exceptionel metabolisk stabilitet og ændrer det elektroniske miljø i furanoseringen, hvilket gør den til en hjørnesten til at konstruere nukleosidanaloger med forbedrede terapeutiske egenskaber. Stereokemien ved 2R,3R,5S-centrene er præcist defineret, hvilket afspejler den naturlige D-ribo-konfiguration, som er kritisk for biologisk genkendelse. Benzoatbeskyttelsesgrupperne gør molekylet lipofilt og tillader selektiv afbeskyttelse under milde forhold, hvilket muliggør kontrolleret glycosylering eller yderligere funktionalisering. Denne byggesten bygger bro mellem kulhydratkemi og medicinsk kemi og giver adgang til strukturelt modificerede nukleosider, der kan forstyrre nukleinsyremetabolismen i syge celler.

Produktion af kemoterapeutiske nukleosider
Denne forbindelse er primært anerkendt som det centrale mellemprodukt i den industrielle syntese af gemcitabin, et frontline-lægemiddel til bugspytkirtel-, bryst- og ovariecancer. Den difluorerede ribosekerne, der leveres af dette molekyle, inkorporeres direkte i nukleosidanalogen, hvor 2,2-difluoromotivet er ansvarlig for kraftig inhibering af ribonukleotidreduktase og DNA-kædeterminering. Dens beskyttede form muliggør effektiv kobling med aktiverede pyrimidinbaser under glycosyleringsbetingelser, hvilket strømliner fremstillingen af ​​denne essentielle medicin i stor skala.

Udforskning af antivirale nukleosid-analoger
I antiviral forskning tjener dette fluorerede sukker som et alsidigt udgangspunkt for at konstruere biblioteker af modificerede nukleosider rettet mod RNA-vira såsom hepatitis C, influenza og coronavirus. Den stive, elektron-deficiente furanosering kan kombineres med forskellige heterocykliske baser for at generere kandidater, der efterligner naturlige nukleotider, men modstår enzymatisk spaltning. Disse analoger vurderes for deres evne til at inhibere virale polymeraser, hvor fluoratomerne bidrager til øget bindingsaffinitet og forlænget intracellulær -halveringstid.

Værktøj til Glycosidase og Glycosyltransferase undersøgelser
Den unikke elektroniske forstyrrelse forårsaget af ædelstenen-difluorsubstitution gør denne forbindelse værdifuld til at designe mekanisme-baserede inhibitorer af kulhydrat-bearbejdningsenzymer. Ved at inkorporere dette modificerede sukker i substratanaloger kan forskere undersøge de katalytiske mekanismer af glycosidaser og glycosyltransferaser, hvilket fører til udviklingen af ​​specifikke inhibitorer med terapeutisk potentiale i diabetes, virusinfektion og cancermetastaser. Benzoatbeskyttelsesgrupperne kan fjernes for at afsløre det frie sukker til enzymatiske assays.

Chiral byggesten i kompleks molekylesamling
Ud over nukleosidkemi tjener denne tæt funktionaliserede furanose som en chiral synthon til konstruktion af forskellige naturlige produktanaloger og bioaktive små molekyler. De ortogonale beskyttelsesgrupper tillader selektiv manipulation af 3 og 5 positionerne, mens den anomere hydroxyl kan aktiveres til glycosylering eller omdannes til andre funktionelle grupper. Dens stive ramme og definerede stereokemi muliggør introduktionen af ​​fluorerede kulhydratmotiver i makrocykliske forbindelser, glycopeptider og andre komplekse arkitekturer, hvor konformationel begrænsning og metabolisk stabilitet er ønsket.

Populære tags: ((2r,3r,5s)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluor-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methylbenzoat, Kina ((2r,3r,5s)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluor-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl) methylbenzoat producenter, leverandører