| Produktnavn | Methyl-2-(((trifluormethyl)sulfonyl)oxy)acetat |
| CAS nummer | 88016-31-3 |
| Molekylær formel | C4H5F3O5S |
| Molekylvægt | 222.14 |
| SMILES-kode | O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O |
| MDL nr. | MFCD23134700 |
| Pubchem ID | 11229773 |
| InChI nøgle | PPYPHCLFWPCGAU-UHFFFAOYSA-N |
Kemiske egenskaber
Methyl-2-(trifluormethylsulfonyloxy)acetat er et hvidt til svagt gult krystallinsk fast stof med et smeltepunkt mellem 102 og 106 grader. Dets forudsagte kogepunkt er 191,2±40,0 grader, og den estimerede massefylde er 1,566±0,06 g/cm³ under opbevaring i en fryser i en atmosfære i lang tid. ved -20 grader. Den har begrænset vandopløselighed, men er letopløselig i methanol, ethanol, THF og DMF, med moderat opløselighed i ethylacetat og dichlormethan. Forbindelsen er stabil under tørre, kølige forhold, men er meget reaktiv på grund af triflatgruppen (trifluormethansulfonat)-gruppen, der er beskyttet af den mest organiske kemiske gruppe i den mest organiske. for at forhindre hydrolyse.
Beskrivelse
Methyl-2-(trifluormethylsulfonyloxy)acetat (CAS-nr. 88016-31-3) er en aktiveret ester med en methylglycolat-rygrad med en trifluormethansulfonyl(triflat)-gruppe på det primære kulstof. Dette gør det til et fremragende alkyleringsmiddel og en alsidig synthon til introduktion af COOM-CH₂-substitution til mocleophilicitet. under milde forhold.
Bruger
1.Alkyleringsmiddel til C-glycosidsyntese
Reagerer med glycosylstannaner eller samariumreagenser i palladium-katalyserede kryds-koblingsreaktioner (Stille/Negishi) for effektivt at syntetisere C-alkylglycosider. Disse er stabile analoger af naturlige O-glycosider, værdifulde som enzymprobe-hæmmere.
2. Elektrofil for asymmetrisk fase-Transfer Catalysis (PTC)
Anvendes som en reaktiv elektrofil i enantioselektive alkyleringer katalyseret af cinchona-alkaloid-afledte fase-transferkatalysatorer. Den alkylerer glycin Schiff-baser for at producere ikke--naturlige -aminosyreestere med højt enantiomert overskud til farmaceutiske formål.
3.Monomer for funktionelle polyethere
Gennemgår trin-vækstpolymerisering med bisphenolater (f.eks. bisphenol A-dinatriumsalt) for at give poly(etherester) indeholdende hydrolytisk labile esterbindinger i rygraden. Disse polymerer er designet som biologisk nedbrydelige materialer til midlertidige medicinske implantater.
4. Forløber til fluorerede syntoner
Triflatgruppen fortrænges let af fluoridioner (f.eks. fra TBAF) for at give methyl-2-fluoracetat, et værdifuldt fluormethyleringsmiddel. Dette giver en strømlinet vej til at inkorporere de metabolisk stabile CHF₂- eller CF₃-grupper i målmolekyler i medicinsk kemi.
Populære tags: methyl 2-(((trifluormethyl)sulfonyl)oxy)acetat, Kina methyl 2-(((trifluormethyl)sulfonyl)oxy)acetat fabrikanter, leverandører
