2-(1-(2-fluorbenzyl)piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol

Dette benzimidazol-piperidin-konjugat er et højt-smeltende fast stof (134-138 grader) med god opløselighed i polære organiske opløsningsmidler og ethylacetat. Tilstedeværelsen af det basiske piperidin-nitrogen (forudsagt pKa~11,8) betyder, at det kan danne salte med mange benmidiske syrer, men det er, som stabile syrer, under standardbetingelser. modtagelig for stærke oxiderende forhold. Fluoratomet er inert over for de fleste reaktionsbetingelser.

Dette molekyle er en præ-integreret farmakoforhybrid, som man ofte støder på i lægemiddelopdagelse. Det kombinerer en benzimidazolenhed (et almindeligt hængsel-bindingsmotiv i kinasehæmmere og et stillads for antiulcusmidler) med en 4-aminopiperidindel-selve ersatil{5}hvilket rum{5}. N-alkyleret med en 2-fluorbenzylgruppe (en almindelig aromatisk hætte). Denne struktur repræsenterer et sofistikeret udgangspunkt snarere end en simpel byggesten.

1. Farmaceutisk syntese

Et direkte mellemliggende eller afsluttende stillads i syntesen af ​​receptorantagonister, især for neurotransmitter GPCR'er (dopamin, serotonin) og kinaseinhibitorer (f.eks. Bcr-Abl,JAK). Strukturen muliggør hurtig analogisering på flere steder: benzimidazolen NH, piperidin-nitroargenylen, piperidinen.

2.Agrokemisk F&U

Dets strukturelle egenskaber undersøges for fungicid og insekticid aktivitet, muligvis rettet mod svampecytokrom P450 eller insektoctopaminreceptorer. Fluorgruppen øger lipofilicitet og biotilgængelighed i plantesystemer.

3. Funktionel materialesyntese

Begrænset direkte anvendelse, men kan tjene som en modelforbindelse til undersøgelse af faststoffluorescens af benzimidazolderivater eller som en ligand for metalkomplekser med potentielle katalytiske eller luminescerende egenskaber.

4. Organisk syntese byggesten

Primært et substrat for N-alkylering og elektrofil aromatisk substitutionskemi på benzimidazolkernen. Det beskrives mere præcist som et avanceret mellemprodukt, der bruges i parallel syntese til at generere fokuserede biblioteker til biologisk screening, snarere end en grundlæggende konstruktionsenhed.

Populære tags: 2-(1-(2-fluorbenzyl)piperidin-4-yl)-1h-benzo[d]imidazol, Kina 2-(1-(2-fluorbenzyl)piperidin-4-yl)-1h-benzo[d]imidazol producenter, leverandører