4-(2-CHlorethyl)-1-methyl-lh-pyrazol

Denne forbindelse opnås typisk som en farveløs til bleggul væske eller lavt-smeltende fast stof ved omgivelsestemperatur. Dens molekylære formel er C6H9ClN2, svarende til en molekylvægt på 144,60. Kogepunktet er cirka 220-225 grader ved atmosfærisk tryk, med en beregnet massefylde nær 1,14 g/cm³ ved 20 grader. Det er blandbart med almindelige organiske opløsningsmidler, herunder dichlormethan, ethylacetat, tetrahydrofuran og methanol, mens det viser begrænset opløselighed i vand og ubetydelig opløselighed i alifatiske kulbrinter såsom hexan. Molekylet består af en pyrazolring med en methylgruppe i 1-stillingen og en 2-chlorethylsubstituent i 4-stillingen. Kloratomet er modtageligt for nukleofil forskydning, mens pyrazolnitrogenatomerne giver hydrogenbindingsaccepterende kapacitet og potentielle metalkoordinationssteder. Opbevaring i tæt lukkede beholdere under inaktiv atmosfære ved reduceret temperatur (2-8 grader) anbefales for at forhindre hydrolyse og nedbrydning. Kontakt med stærke nukleofiler, stærke baser og stærke oxidationsmidler bør undgås.

4 (2 Chloroethyl)-1 methyl 1H pyrazol er et bifunktionelt pyrazolderivat med en chlorethylsidekæde i 4-stillingen og en N-methylgruppe på pyrazolringen. Pyrazolkernen, en femleddet aromatisk heterocyklus indeholdende to tilstødende nitrogenatomer, giver både hydrogenbindingsaccepterende evne og π-stablingspotentiale for interaktioner med biologiske mål. N-methylsubstituenten reducerer hydrogenbindingsdonorkapaciteten sammenlignet med NH-pyrazoler, mens den øger lipofilicitet og påvirker ringens elektroniske egenskaber. 2-chlorethylgruppen tjener som et alkyleringsmiddel, der er i stand til at gennemgå nukleofile substitutionsreaktioner med aminer, thioler, alkoxider og carbonnukleofiler, hvilket muliggør kovalent binding af pyrazoldelen til forskellige molekylære strukturer. Denne kombination af et reaktivt alkylerende håndtag og en heteroaromatisk kerne gør forbindelsen til en værdifuld byggesten til at konstruere mere komplekse molekyler i medicinsk kemi, hvor chlorethylgruppen kan bruges til at introducere pyrazolfarmakoforen eller til at skabe kovalente inhibitorer, der danner irreversible bindinger med målproteiner.

Farmaceutisk mellemprodukt
Denne chlorethylpyrazol anvendes i syntesen af ​​kinaseinhibitorer og andre terapeutiske midler, hvor kovalent modifikation af målproteiner ønskes. Chlorethylgruppen kan undergå nukleofil fortrængning af cystein-, lysin- eller histidinrester i enzymaktive steder, hvilket danner irreversible kovalente bindinger, der øger virkningens styrke og varighed. N-methylpyrazol-kernen bidrager til selektiv binding gennem hydrogenbinding og hydrofobe interaktioner med proteinlommer.

Byggesten til biokonjugation
Den reaktive chlorethylfunktionalitet muliggør binding af pyrazoldelen til biomolekyler såsom peptider, proteiner eller nukleinsyrer gennem alkylering af nukleofile sidekæder. Denne fremgangsmåde bruges til at skabe antistoflægemiddelkonjugater, målrettede terapeutika og molekylære prober, hvor pyrazolringen kan tjene som et genkendelseselement eller fluorescerende tag efter passende derivatisering.

Heterocyklisk synteseplatform
Forbindelsen tjener som en precursor til konstruktion af fusionerede heterocykliske systemer gennem intramolekylære ringslutningsreaktioner. Efter nukleofil substitution af chloret med passende nukleofiler kan de resulterende funktionelle grupper deltage i ringdannende reaktioner for at få adgang til pyrazolo[1,5a]pyrimidiner, pyrazolo[3,4b]pyridiner og andre nitrogenrige heterocykler med farmaceutisk relevans.

Organisk syntese byggesten
Som et alsidigt syntetisk mellemprodukt deltager 4 (2 chlorethyl)-1 methyl 1H pyrazol i forskellige transformationer, herunder nukleofil substitution med aminer, thioler og alkoxider for at generere biblioteker af funktionaliserede pyrazoler. Chloren kan omdannes til andre fraspaltelige grupper eller til organometalliske arter til krydskoblingsreaktioner. N-methylgruppen forbliver inert under de fleste forhold, hvilket tillader selektiv manipulation ved sidekæden, mens pyrazolkernen bevares intakt til yderligere uddybning.

Populære tags: 4-(2-chlorethyl)-1-methyl-1h-pyrazol, Kina 4-(2-chlorethyl)-1-methyl-1h-pyrazol producenter, leverandører