(S)-2-(4-(piperidin-3-yl)phenyl)-2H-indazol-7-carboxamid 4-methylbenzensulfonat

Dette materiale er generelt isoleret som et bleg creme til let gyldenbrunt fast pulver. Dens molekylære formel er C26H28N4O4S, svarende til en molekylvægt på 492,59. Smeltepunktet overstiger typisk 200 grader, ofte med gradvis nedbrydning ved langvarig opvarmning. Den estimerede massefylde er ca. 1,3 g/cm³ under omgivende forhold. Det er opløseligt i polære organiske opløsningsmidler såsom dimethylsulfoxid og N,N-dimethylformamid, viser moderat opløselighed i methanol og er tungtopløseligt i vand og uopløseligt i ikke-polære kulbrinter som hexan. Tosylatsaltet giver øget krystallinitet og stabilitet sammenlignet med den frie base. Opbevaring under inaktiv atmosfære ved 2-8 grader i tæt lukkede beholdere anbefales for at bevare integriteten. Kontakt med stærke oxidationsmidler og baser bør undgås.

Dette molekyle har en indazolkerne substitueret i 2-positionen med en 4-(piperidin-3-yl)phenylgruppe og bærer et carboxamid i 7-positionen, isoleret som 4-methylbenzensulfonatsaltet. Den (S)-konfigurerede piperidinring introducerer defineret stereokemi, som er kritisk for enantioselektiv molekylær genkendelse. Indazol-heterocyklussen tilbyder både hydrogenbindingsacceptor (pyrazol-type nitrogen) og donor (indazol NH) steder, mens carboxamidet giver yderligere polære kontakter. Den aromatiske tosylat-modion påvirker opløselighed og faststofpakning. Denne kompakte, men multifunktionelle arkitektur kombinerer en chiral basisk amin, et stift heteroaromatisk stillads og et polært amid, hvilket gør det til et værdifuldt mellemprodukt til at konstruere biologisk aktive molekyler med skræddersyet tredimensionalitet.

Farmaceutisk mellemprodukt
Denne forbindelse tjener som en nøglebyggesten i syntesen af ​​lægemiddelkandidater rettet mod kinaser og G-proteinkoblede receptorer. Det chirale piperidinfragment kan modulere farmakokinetiske egenskaber, mens indazolkernen ofte engagerer sig i kritiske hydrogenbindinger inden for enzymaktive steder. Dens tosylatsaltform letter håndtering og oprensning under flertrins syntetiske sekvenser.

Kinasehæmmer udvikling
Indazolderivater er grundigt udforsket som ATP-konkurrerende hæmmere. 7-carboxamidgruppen kan efterligne hydrogen-bindingsmønsteret af adenin, og (S)-piperidinylphenylsubstituenten giver selektivitet for specifikke kinaseisoformer. Biblioteker afledt af dette stillads screenes for anticancer og antiinflammatoriske aktiviteter.

Centralnervesystemforskning
Piperidinringen og det aromatiske system ligner motiver, der findes i adskillige CNS-aktive stoffer. Denne forbindelse bruges til at fremstille molekyler med potentiel aktivitet på serotonin-, dopamin- og histaminreceptorer, hvilket hjælper med opdagelsen af ​​nye antipsykotika, antidepressiva og kognitive forstærkere.

Asymmetrisk syntese og katalyse
Det vel-definerede (S)-stereocenter gør dette molekyle til et nyttigt udgangspunkt for fremstilling af chirale ligander og organokatalysatorer. Efter funktionalisering af carboxamidet eller piperidin-nitrogenet kan det inkorporeres i katalysatorer til enantioselektive transformationer såsom hydrogenering og kryds-koblingsreaktioner.

Populære tags: (s)-2-(4-(piperidin-3-yl)phenyl)-2h-indazol-7-carboxamid 4-methylbenzensulfonat, Kina (s)-2-(4-(piperidin-3-yl)phenyl)-2h-indazol-7-carboxamid 4-methylbenzensulfonat fabrikant, leverandør