(S)-2-(4-(Piperidin-3-yl)phenyl)-2H-indazol-7-carboxamid Hydrochlorid

Denne forbindelse er typisk isoleret som et rå-hvidt til blegbeige krystallinsk pulver. Dens molekylære formel er C19H21ClN4O, svarende til en molekylvægt på 356,85. Smeltepunktet er ikke skarpt defineret og overstiger generelt 200 grader, hvor nedbrydning sker ved opvarmning. Den beregnede massefylde er ca. 1,3 g/cm³ under omgivende forhold. Det udviser god opløselighed i vand og polære organiske opløsningsmidler såsom methanol, ethanol og dimethylsulfoxid på grund af hydrochloridsaltformen, mens det viser begrænset opløselighed i aprotiske opløsningsmidler som acetonitril og ubetydelig opløselighed i ikke-polære kulbrinter. Molekylet indeholder både hydrogenbindingsdonorer og acceptorer fra carboxamid- og indazoldelene. Hydrochloridsaltet øger vandopløselighed og stabilitet. Opbevaring i en tæt lukket beholder under inaktiv atmosfære ved reduceret temperatur (2-8 grader) anbefales for at forhindre hygroskopisk absorption og nedbrydning. Kontakt med stærke oxidationsmidler og stærke baser bør undgås.

(S)-2-(4-(Piperidin-3-yl)phenyl)-2H-indazol-7-carboxamidhydrochlorid har en chiral piperidinring forbundet via en para-substitueret indazol-2-phenyl-linker med en indazol-2-kerne carboxamidgruppe i 7-positionen. (S)-konfigurationen ved piperidin 3-positionen giver defineret tredimensionalitet, afgørende for enantioselektiv genkendelse af biologiske mål. Indazolringsystemet kombinerer en pyrazol fusioneret til en benzen og tilbyder både hydrogenbindingskapacitet gennem nitrogen af ​​pyrazoltypen og π-stablingsinteraktioner via den aromatiske overflade. Carboxamidet giver yderligere hydrogenbindingssteder. Hydrochloridsaltformen letter formuleringen og forbedrer den farmakokinetiske håndtering. Denne arkitektoniske blanding af en basisk chiral amin, en stiv heteroaromatisk kerne og et polært amid gør forbindelsen til et alsidigt mellemprodukt i syntesen af ​​komplekse farmakologisk aktive molekyler.

Kinasehæmmersyntese
Indazol-stilladset er et vel-kendt motiv i designet af ATP-kompetitive kinasehæmmere. Denne forbindelse tjener som en nøglebyggesten til at introducere den chirale piperidinylphenylgruppe i lægemiddelkandidater rettet mod kinaser involveret i onkologi og inflammatoriske lidelser. Carboxamidet kan indgå i kritiske hydrogenbindinger med rester af hængselregionen, mens piperidin-nitrogenet tilbyder et håndtag til yderligere funktionalisering for at modulere selektivitet og styrke.

Udvikling af agent i centralnervesystemet
Det chirale piperidinfragment er strukturelt relateret til farmakoforer, der findes i adskillige CNS-aktive forbindelser. Derivater af dette stillads undersøges for deres affinitet til G-proteinkoblede receptorer og ionkanaler, herunder serotonin- og dopaminreceptorer. Det rumlige arrangement af de grundlæggende amin- og aromatiske ringe efterligner topologien af ​​endogene neurotransmittere, hvilket muliggør design af nye antipsykotika og antidepressiva.

Asymmetrisk syntese Chiron
Det vel-definerede (S)-stereocenter gør denne forbindelse til et værdifuldt udgangsmateriale til fremstilling af enantiomert rene ligander og organokatalysatorer. Efter afbeskyttelse eller yderligere funktionalisering kan det inkorporeres i chirale hjælpestoffer, der anvendes i asymmetrisk hydrogenering, allylisk alkylering og andre stereoselektive transformationer.

Kemisk Biologisk Probe
Kombinationen af ​​en fluorescerende indazolkerne og en basisk piperidin gør det muligt for dette molekyle at tjene som skabelon til udvikling af molekylære prober. Ved at vedhæfte reportergrupper eller affinitetstags via carboxamid- eller piperidin-nitrogenet kan forskere skabe værktøjer til at studere protein-ligandinteraktioner, receptorlokalisering og signaltransduktionsveje, der involverer purinerge eller kinase-mål.

Populære tags: (s)-2-(4-(piperidin-3-yl)phenyl)-2h-indazol-7-carboxamidhydrochlorid, Kina (s)-2-(4-(piperidin-3-yl)phenyl)-2h-indazol-7-carboxamidhydrochloridproducenter, leverandører