(R)-N2,N2,6-trimethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazin-2,4-diaminhydrochlorid

Denne forbindelse isoleres typisk som et hvidt til off-hvidt krystallinsk pulver. Dens molekylære formel er C6H14ClN5, svarende til en molekylvægt på 191,66. Smeltepunktet falder generelt inden for området 165-169 grader, ofte med nedbrydning observeret ved langvarig opvarmning. Den beregnede massefylde er ca. 1,31 g/cm³ under omgivende forhold. Det er frit opløseligt i vand og polære organiske opløsningsmidler såsom methanol og ethanol på grund af hydrochloridsaltformen, mens det viser moderat opløselighed i dimethylsulfoxid og begrænset opløselighed i ikke-polære opløsningsmidler som dichlormethan og hexan. Molekylet har et 1,6-dihydro-1,3,5-triazinringsystem med et chiralt center i 6-stillingen, som bærer en methylgruppe og to exocykliske aminfunktionaliteter, hvoraf den ene er N,N-dimethyleret. Hydrochloridsaltet øger vandopløselighed og krystallinsk stabilitet. Opbevaring i tæt lukkede beholdere beskyttet mod lys og fugt under kølige forhold anbefales. Kontakt med stærke oxidationsmidler og stærke baser bør undgås.

(R)-N2,N2,6-Trimethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazin-2,4-diaminhydrochlorid er hydrochloridsaltformen af ​​et chiralt dihydrotriazinderivat. Molekylet består af en delvist mættet seksleddet heterocyklisk ring indeholdende tre nitrogenatomer med to exocykliske aminogrupper i position 2 og 4. En af disse aminogrupper er substitueret med to methylgrupper, mens den anden forbliver primær. En methylsubstituent i 6-stillingen danner et stereogent center med defineret (R)-konfiguration. Hydrochloridsaltdannelsen protonerer et af ringnitrogenerne eller en exocyklisk amin, hvilket resulterer i forbedret vandopløselighed og forbedrede håndteringsegenskaber sammenlignet med den frie base. Dihydrotriazinkernen bevarer ringnitrogenernes hydrogenbindingskapacitet, mens den opnår konformationel fleksibilitet fra den delvise mætning. Denne kombination af en chiral, nitrogenrig heterocyklus med en saltform, der letter vandig kompatibilitet, gør forbindelsen til en værdifuld byggesten i farmaceutisk forskning, især til anvendelser, der kræver defineret stereokemi og god opløselighed i fysiologiske medier.

Farmaceutisk mellemprodukt
Dette chirale triazinderivat anvendes i syntesen af ​​lægemiddelkandidater rettet mod neurologiske lidelser og metaboliske sygdomme. Hydrochloridsaltformen letter håndtering og formulering i vandige medier, mens det chirale center muliggør fremstilling af enantiomert rene forbindelser, hvor absolut konfiguration er kritisk for biologisk aktivitet. De exocykliske aminer kan funktionaliseres via acylering eller alkylering for at indføre farmakofore grupper, hvor ringnitrogenerne bidrager til målbinding gennem hydrogenbindingsinteraktioner.

Byggesten til asymmetrisk katalyse
Den definerede (R)-stereokemi og tilstedeværelsen af ​​flere nitrogendonorer gør denne forbindelse værdifuld til at designe chirale ligander, der bruges i overgangs-metal-katalyserede asymmetriske transformationer. Efter passende derivatisering af amingrupperne for at inkorporere phosphin eller andre koordinerende funktionaliteter, skaber den stive triazinramme et vel-defineret chiralt miljø omkring metalcentret. Sådanne ligander undersøges for deres evne til at inducere høj enantioselektivitet i hydrogenering, allylisk alkylering og kryds-koblingsreaktioner.

Forløber for heterocykliske systemer
Dihydrotriazinkernen tjener som udgangspunkt for konstruktion af fusionerede heterocykliske systemer gennem ringslutningsreaktioner, der involverer amingrupperne. Kondensation med carbonylforbindelser eller andre elektrofiler kan give triazolo[1,5-a]triaziner, imidazo[1,2-a]triaziner og andre nitrogenrige polycykler. Disse ringsystemer er af interesse i medicinsk kemi på grund af deres potentiale som kinaseinhibitorer og anticancermidler, hvor saltformen giver forbedret opløselighed til biologisk screening.

Organisk syntese byggesten
Som et alsidigt syntetisk mellemprodukt deltager dette hydrochloridsalt i forskellige transformationer, herunder nukleofil substitution, reduktiv aminering og beskyttelses-/afbeskyttelsessekvenser. Vandopløseligheden bibragt af hydrochloridsaltet letter reaktioner i vandige eller bifasiske medier, hvilket udvider rækken af ​​kompatible reaktionsbetingelser. Methylgrupperne giver sterisk hindring, der kan påvirke reaktionsselektiviteten, mens aminerne tillader ortogonal funktionalisering. Dens anvendelighed strækker sig til syntesen af ​​agrokemikalier og funktionelle materialer, hvor triazinringen bibringer termisk stabilitet og metal-koordinationsevner.

Populære tags: (r)-n2,n2,6-trimethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazin-2,4-diaminhydrochlorid, Kina (r)-n2,n2,6-trimethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazin-2,4-diaminhydrochlorid fabrikanter, leverandører