3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chlorphenyl)propansyre

Denne forbindelse opnås typisk som et hvidt til off-hvidt krystallinsk pulver. Dens molekylære formel er C14H18ClNO4, svarende til en molekylvægt på 299,75. Smeltepunktet falder generelt inden for området 142-146 grader. Den beregnede massefylde er ca. 1,26 g/cm³ under omgivende forhold. Det er opløseligt i almindelige organiske opløsningsmidler, herunder dichlormethan, ethylacetat og tetrahydrofuran, moderat opløseligt i methanol og ethanol og tungtopløseligt i vand og alifatiske kulbrinter såsom hexan. Molekylet består af en propansyrerygrad, der bærer en 2-chlorphenylgruppe og en Boc-beskyttet amin i 3-stillingen. Carboxylsyren er modtagelig for deprotonering, esterificering og amiddannelse, mens Boc-gruppen er stabil under basiske betingelser, men spaltes let under sure betingelser for at afsløre den frie amin. Opbevaring i tæt lukkede beholdere under inaktiv atmosfære ved reduceret temperatur anbefales for at forhindre nedbrydning. Kontakt med stærke syrer, stærke baser og stærke oxidationsmidler bør undgås.

3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chlorphenyl)propansyre er et Boc-beskyttet -aminosyrederivat med en ortho-chlorphenylsubstituent. Molekylet kombinerer en beskyttet aminfunktionalitet med en carboxylsyre på en rygrad med tre carbonatomer, hvilket skaber en alsidig byggesten til peptidsyntese og medicinsk kemi. Boc-gruppen fungerer som en midlertidig maske for aminen, der tillader selektiv manipulation af carboxylsyren, samtidig med at uønskede bivirkninger forhindres. 2-chlorphenylsubstituenten introducerer både sterisk hindring og elektrontiltrækkende karakter, hvilket kan påvirke aminosyrerestens reaktivitet og konformationelle præferencer. Orto-chloret giver også et potentielt håndtag for yderligere funktionalisering gennem nukleofil aromatisk substitution eller krydskoblingsreaktioner efter afbeskyttelse. Denne kombination af en beskyttet amin, en modificerbar carboxylsyre og en halogeneret aromatisk ring gør forbindelsen til et værdifuldt mellemprodukt i syntesen af ​​biologisk aktive molekyler, især ved fremstillingen af ​​peptidmimetika og enzyminhibitorer.

Farmaceutisk mellemprodukt
I forbindelse med opdagelse af lægemidler bliver denne Boc-beskyttede aminosyre brugt som en byggesten til at syntetisere forbindelser med potentiel aktivitet mod neurologiske lidelser, inflammation og cancer. Carboxylsyren muliggør bekvem amidkobling med amin-holdige farmakoforer, mens Boc-gruppen selektivt kan fjernes under milde sure forhold for at afsløre den frie amin til yderligere funktionalisering. 2-chlorphenylgruppen bidrager til hydrofobe bindingsinteraktioner og kan påvirke metabolisk stabilitet. Derivater fremstillet fra dette stillads er blevet undersøgt som enzyminhibitorer og receptormodulatorer.

Byggesten til Peptidomimetik
Dette -aminosyrederivat tjener som en monomer til at konstruere peptidmimetika med forbedret proteolytisk stabilitet sammenlignet med naturlige -peptider. Den definerede stereokemi og stive aromatiske substituent kan inducere specifikke sekundære strukturer såsom drejninger og helixer, hvilket muliggør design af molekyler, der efterligner proteinbindende epitoper. Sådanne peptidomimetika undersøges for deres potentiale som terapeutiske midler rettet mod protein-proteininteraktioner og enzymaktive steder.

Forløber for PROTAC-udvikling
Den ortogonale funktionalitet af denne forbindelse gør den velegnet som en linkerkomponent i proteolysemålrettede kimærer. Carboxylsyren kan konjugeres til E3-ligase-ligander eller målsprænghoveder, mens den beskyttede amin giver et håndtag til yderligere uddybning efter afbeskyttelse. 2-chlorphenylgruppen kan bidrage til ternær kompleks stabilitet og påvirke cellulær permeabilitet af de resulterende PROTAC-molekyler.

Chiral byggesten i asymmetrisk syntese
Det stereogene center i 3-positionen gør denne forbindelse værdifuld som et chiralt udgangsmateriale eller mellemprodukt i syntesen af ​​enantiomert rene lægemidler. Boc-gruppen og carboxylsyren muliggør selektive beskyttelses- og aktiveringsstrategier, mens ortho-chlorphenylsubstituenten kan deltage i rettet metaldannelse eller krydskoblingsreaktioner for at indføre yderligere diversitet. Dens anvendelighed strækker sig til fremstilling af chirale ligander, organokatalysatorer og naturlige produktanaloger, hvor defineret stereokemi er kritisk for biologisk aktivitet.

Populære tags: 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chlorphenyl)propansyre, Kina 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chlorphenyl)propansyreproducenter, leverandører