2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridinhydrobromid

Denne forbindelse opnås typisk som et krystallinsk fast stof, der spænder fra rå-hvidt til lysegult. Dens molekylære formel er C14H13BrN2O, svarende til en molekylvægt på 305,17. Smeltepunktet falder generelt inden for området 240-245 grader, ofte med nedbrydning observeret ved langvarig opvarmning. Den beregnede massefylde er ca. 1,52 g/cm³ under omgivende forhold. Det udviser moderat opløselighed i polære organiske opløsningsmidler såsom dimethylsulfoxid og dimethylformamid, begrænset opløselighed i methanol og vand og ubetydelig opløselighed i ikke-polære opløsningsmidler som dichlormethan og hexan. Hydrobromidsaltformen øger vandopløseligheden sammenlignet med den frie base. Molekylet består af en imidazo[1,2-a]pyridinkerne med en 4-methoxyphenylsubstituent i 2-stillingen, præsenteret som hydrobromidsaltet. Imidazo[1,2-a]pyridin-nitrogenatomerne kan deltage i hydrogenbinding, mens methoxygruppen giver elektrondonerende karakter. Opbevaring i tæt lukkede beholdere beskyttet mod lys og fugt ved omgivelsestemperatur er generelt tilstrækkelig, selvom udtørrede forhold anbefales i længere perioder. Kontakt med stærke oxidationsmidler bør undgås.

2(4 Methoxyphenyl)imidazo[1,2a]pyridinhydrobromid er en kondenseret heterocyklisk forbindelse, der kombinerer en imidazo[1,2a]pyridinkerne med en 4 methoxyphenylsubstituent, isoleret som hydrobromidsaltet. Imidazo[1,2a]pyridin-stilladset, dannet ved fusion af en imidazolring med en pyridinring, giver en stiv, nitrogenrig platform, der er i stand til at indgå i π-stablingsinteraktioner og hydrogenbinding gennem dets ringnitrogener. 4-methoxyphenylgruppen i 2-positionen introducerer både elektrondonerende karakter og udvidet konjugation, hvilket påvirker den elektroniske fordeling og fotofysiske egenskaber af molekylet. Hydrobromidsaltformen øger vandopløseligheden og giver et stabilt, krystallinsk fast stof til bekvem håndtering. Denne kombination af en privilegeret heteroaromatisk kerne med en modificerbar arylsubstituent gør forbindelsen til en værdifuld byggesten i medicinsk kemi og materialevidenskab, hvor imidazo[1,2 a]pyridin stilladset kan tjene som en bioisoster for andre nitrogen heterocykler og engagere sig i specifikke genkendelsesbegivenheder med biologiske mål.

Farmaceutisk mellemprodukt
Dette imidazopyridinderivat anvendes i syntesen af ​​forbindelser med potentiel aktivitet mod neurologiske lidelser og inflammation. Imidazo[1,2a]pyridin-kernen er et privilegeret stillads inden for medicinsk kemi, der optræder i forskellige GABA-receptormodulatorer og kinaseinhibitorer, hvor den kan indgå i hydrogenbinding og π-stabling-interaktioner med enzymaktive steder. 4-methoxyphenylgruppen bidrager til hydrofobe interaktioner og kan påvirke metabolisk stabilitet. Hydrobromidsaltformen letter håndtering og formulering i lægemiddeludviklingsprogrammer.

Byggesten til fluorescerende sonder
Den udvidede π-konjugation og elektrondonerende methoxygruppe giver nyttige fotofysiske egenskaber til denne forbindelse, hvilket gør den værdifuld til design af fluorescerende sensorer og billeddannende midler. Imidazo[1,2a]pyridinkernen udviser iboende fluorescens, der kan moduleres af substituenteffekter og miljøfaktorer såsom pH og metalionkoncentration. Derivater fremstillet fra dette stillads undersøges til anvendelse i cellulær billeddannelse, metaliondetektion og overvågning af biologiske processer i realtid.

Ligand til metalkomplekser
Imidazo[1,2a]pyridin-nitrogenatomerne kan koordinere til overgangsmetaller og danne komplekser med veldefinerede geometrier. 4-methoxyphenylgruppen kan påvirke metalcentrets elektroniske egenskaber gennem resonans og induktive effekter. Metalkomplekser afledt af dette stillads studeres for deres katalytiske aktivitet i krydskoblings- og oxidationsreaktioner, såvel som for deres potentiale som selvlysende materialer og modeller for metalloenzym-aktive steder.

Organisk syntese byggesten
Som et alsidigt syntetisk mellemprodukt deltager 2 (4 methoxyphenyl)imidazo[1,2a]pyridinhydrobromid i forskellige transformationer, herunder elektrofil substitution ved positioner aktiveret af ringnitrogenatomerne, palladiumkatalyserede krydskoblingsreaktioner (efter omdannelse til den frie base og passende funktionaliseringsreaktioner) og N-alkyleringsreaktioner. Hydrobromidsaltet kan neutraliseres for at generere den frie base til yderligere uddybning. Dens anvendelighed strækker sig til syntesen af ​​naturlige produktanaloger og funktionelle materialer, hvor imidazopyridinringen bibringer ønskelige elektroniske og hydrogenbindingsegenskaber.

Populære tags: 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridinhydrobromid, Kina producenter, leverandører af 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridinhydrobromid