7-Chloroquinazolin-2,4(1H,3H)-dion

Denne forbindelse opnås typisk som et krystallinsk fast stof, der spænder fra hvidt til off{0}}hvidt. Dens molekylære formel er C8H5ClN2O2, svarende til en molekylvægt på 196,59. Smeltepunktet overstiger generelt 300 grader, med nedbrydning observeret ved langvarig opvarmning over dette område. Den beregnede massefylde er ca. 1,61 g/cm³ under omgivende forhold. Det udviser begrænset opløselighed i almindelige organiske opløsningsmidler såsom methanol, ethanol og acetone, men opløses lettere i polære aprotiske opløsningsmidler som dimethylsulfoxid og dimethylformamid. Forbindelsen er praktisk talt uopløselig i vand og upolære opløsningsmidler såsom dichlormethan og hexan. Molekylet består af en quinazolin-2,4-dionkerne med et chloratom i 7-stillingen. NH-grupperne er svagt sure og kan deltage i hydrogenbinding, mens carbonyloxygenerne tjener som hydrogenbindingsacceptorer. Opbevaring i tæt lukkede beholdere beskyttet mod lys og fugt ved omgivelsestemperatur er generelt tilstrækkelig, selvom udtørrede forhold anbefales i længere perioder. Kontakt med stærke oxidationsmidler og stærke baser bør undgås.

7 Chloroquinazolin-2,4(1H,3H)-dion er et halogeneret derivat af quinazolin-2,4-dion-stilladset, et fusioneret bicyklisk system bestående af en benzenring fusioneret til en pyrimidin-2,4-dionring. Denne kernestruktur, også kendt som en quinazolinedion, repræsenterer et privilegeret stillads inden for medicinsk kemi på grund af dets strukturelle lighed med naturligt forekommende nukleotider og dets evne til at engagere sig i flere hydrogenbindingsinteraktioner gennem NH- og carbonylgrupperne. Kloratomet i 7-positionen introducerer elektrontiltrækkende karakter og giver et alsidigt håndtag til yderligere funktionalisering gennem nukleofile aromatiske substitutions- eller overgangsmetalkatalyserede krydskoblingsreaktioner. Den stive, plane arkitektur pålægger konformationelle begrænsninger, som kan øge bindingsselektivitet og metabolisk stabilitet i lægemiddelkandidater. Denne kombination af en hydrogenbindende heterocyklisk kerne med et modificerbart halogen gør forbindelsen til en værdifuld byggesten til at konstruere molekyler med potentiel aktivitet mod forskellige terapeutiske mål, herunder enzymer involveret i cancer og inflammation.

Farmaceutisk mellemprodukt
I lægemiddelopdagelsen bruges denne chloroquinazolinedion som en byggesten til at syntetisere forbindelser med potentiel aktivitet mod cancer og inflammatoriske sygdomme. Quinazolin-2,4-dion-kernen kan tjene som en bioisoster for quinazolin- eller purin-stilladser, der indgår i vigtige hydrogenbindingsinteraktioner med enzymaktive steder såsom kinaser og phosphodiesteraser. Kloratomet muliggør diversificering i sene stadier gennem krydskoblingsreaktioner, hvilket muliggør systematisk udforskning af strukturaktivitetsforhold. Derivater fremstillet fra dette stillads har vist sig lovende som inhibitorer af epidermal vækstfaktorreceptor og andre onkologiske mål.

Byggesten til heterocykliske systemer
Forbindelsen tjener som en precursor til konstruktion af mere komplekse fusionerede heterocykliske systemer gennem yderligere annulationsreaktioner. NH-grupperne kan være alkylerede eller acylerede, mens chloret giver et håndtag til at indføre aryl- eller heteroarylsubstituenter, der kan deltage i ringdannende reaktioner. Disse transformationer muliggør adgang til polycykliske quinazolinderivater med forbedrede farmakologiske egenskaber, herunder forbedret målselektivitet og metabolisk stabilitet.

Ligand til metalkomplekser
Quinazolin-2,4-dionkernen kan koordinere til overgangsmetaller gennem carbonyloxygenerne og ringnitrogenerne og danne komplekser med veldefinerede geometrier. Metalkomplekser afledt af dette stillads studeres for deres katalytiske aktivitet og som modeller for metalloenzym-aktive steder. Chlorsubstituenten kan påvirke metalcentrets elektroniske egenskaber, hvilket muliggør finjustering af reaktivitet i katalytiske applikationer såsom oxidation og krydskoblingsreaktioner.

Materialevidenskabelige applikationer
Den stive, plane struktur og hydrogenbindingskapacitet af dette quinazolinedionderivat gør det værdifuldt til design af organiske halvledere og supramolekylære materialer. Inkorporering i konjugerede polymerer eller koordinationspolymerer giver materialer med afstembare optoelektroniske egenskaber til applikationer i organiske lysemitterende dioder og felteffekttransistorer. Evnen til at danne stærke hydrogenbindinger muliggør også konstruktionen af ​​selvsamlede monolag og krystallinske rammer med definerede porearkitekturer til gaslagring og -separation.

Populære tags: 7-chloroquinazolin-2,4(1h,3h)-dion, Kina 7-chloroquinazolin-2,4(1h,3h)-dion producenter, leverandører